阿森纳俱乐部在温格执教期间曾经打出了许多优秀的战绩，温格也被誉为足球哲学家。他倡导过一种美妙的足球风格，也积极推进了青训体系的发展，但不可否认的是，他也有着失败的经历。
经常被球迷抨击的温格并不看重胜负，一直坚持着球队不应该沉迷于只为赢球而赢球的状态下。在他看来，足球更应该是一种体验，是心灵的享受，而不是简单的胜利。这种无欲无求的境界让很多人对他又爱又恨。
温格坚信青训体系的重要性，常常花费大量精力在青少年球员的培养上。但在转型方面，他并没有做得十分成功。他虽然在青年队中挖掘出了不少实力球员，但在将其带入一队后却屡屡失利，这点上被认为是他的一个不足之处。
贯穿于温格执教期间的一个特点就是他的圈定。无论是在阵容上，战术上，还是在战术变阵上，他都相对固执。这点在一定程度上限制了他所带领球队的发挥空间，成为了他执教失败的一个因素。
温格在转会市场上的表现也既光明又暗淡，他曾经经手带来了亨利，博格坎普等明星球员，同时他也因通过不佳的引援浪费了大量资金。这给他执教生涯增添了不良因素，让他被称为“失败的专家”。
温格自1996年开始执教阿森纳，一干就是22年。如今他已是足坛老将，身体健康和年龄已成为球迷们担忧的话题。随着阿森纳近年战绩的下滑，年龄问题愈发严重。
温格经常因为对球员的信任而得到赞誉，但过度信任也成为了他害处之一。在某些情况下，温格为某些球员辩护，而他们却因自身原因未能完成任务。这样，执教阿森纳期间，温格因信任而受到质疑的情况不止一次。
温格执教阿森纳期间，球队多次在重大的比赛场次中表现失常，这让他被认为没有很好地回应挑战。这样的表现形成了球王亨利口中的“奇怪记录”，给球迷带来了许多质疑。
作为一名足球哲学家，温格在阿森纳的执教历程中，执教成绩与球队风格的制定等方面都表现出了很高的成就，但是他在战术上的执着、转型能力的欠缺、引援策略的混乱等问题也都影响了整个球队的发挥。优秀与失败在其足球道路上并存，也因此他被称为失败的专家。
总之，无论怎样定义温格在足球生涯中的成功与失败，他都是一位令人钦佩的足球教练。他将他独特的理念和风格带到了足球场上，他属于自己的风格也影响着球迷们今后的足球追求。
