2019-2021赛季，德安东尼作为湖人的助理教练跟随球队征战。他与老板詹姆斯的配合让不少人看好他成为下一任湖人主帅，但是事实证明，他并没有等到这个机会。
在2021年季后赛，湖人队首轮就被太阳队淘汰，德安东尼并没有指望留下来。在季后赛结束后，湖人球队高层与德安东尼终止了他的助理教练职务。
德安东尼并没有太久的等待时间，一周后，他就加盟了布鲁克林篮网，并成为了居里奇的助理教练。
在居里奇宣布退役后，德安东尼有望成为篮网新的主帅。对于这一点，他表示非常感激，并声称他享受在篮网担任教练的过程，并且在篮网有着很多有趣的挑战。
但是直到2021年7月，篮网并没有签下德安东尼的执教合同。这一点让很多人感到意外，也让他在新的赛季中成为了自由人。
不久之后，2021年10月，德安东尼接手了波特兰开拓者队的主帅职务。波城球迷对这个决定非常欢迎，并且认为德安东尼是一个非常有经验的教练，并且具备领导球队的能力。
作为新的波特兰开拓者主帅，德安东尼表示，他的目标就是要打造更加强大的开拓者球队，让他们在未来的比赛中获得更多的胜利。
在德安东尼接手波特兰开拓者之后，球队在新赛季的首场比赛中获得了胜利。德安东尼也在赛后接受了采访，表示球队的表现非常出色，他对球队的未来充满信心。
德安东尼在担任教练时，尤其注重球员的意识，他认为球员必须意识到自己的身份，明确自己在球队中的角色，才能够做好自己的本职工作，并在球队中发挥更大的作用。
德安东尼在接受采访时，也经常会有感性的情感表达。他会告诉球员，比赛就是你与人生的考验，永远不要在场上留下遗憾，在生命的旅程中，我们过程很重要，但结果更加重要。
德安东尼在湖人期间表现出色，但并没有等到成为主帅的机会。
