卡西利亚斯和穆里尼奥是曾经的好友，但最终却因为意见不合矛盾激化而变成了两个敌对的人物。他们之间的矛盾关系始于2009年，在穆里尼奥离开皇马之后更加恶化，最终导致了卡西利亚斯的离开。
在2009年之前，卡西利亚斯和穆里尼奥一直是很好的朋友，他们在2003年一起来到波尔图，但2004年穆帅离开波尔图之后，两人分道扬镳，直到2009年后重逢。
穆里尼奥在2009年回到了皇马担任主教练，卡西利亚斯在球队的地位一直非常重要，他是球队的队长和精神领袖，但是和穆里尼奥产生了分歧。
2011年，卡西利亚斯在接受采访时透露，球队需要更多的快乐和和谐，这被很多人解读为对穆里尼奥的批评。此言论让穆里尼奥非常不满，他在随后的一次新闻发布会上，直接回应了卡西利亚斯的话，并表示自己不能因为卡西利亚斯的话改变球队的风格。
在接下来的比赛中，卡西利亚斯开始发现自己被用得越来越少，连续几场比赛都是坐在替补席上。卡西利亚斯透露自己正在处理一些伤病，但穆里尼奥却一直认为卡西利亚斯在装病。这种互相猜忌和不信任最终导致了两人之间的矛盾激化。
2012年，皇马在欧冠淘汰赛中对阵CSKA莫斯科，第一回合比赛中，卡西利亚斯在替补席上大喊破门，被球迷和媒体广泛解读为是对穆里尼奥不满的表现。
穆里尼奥在2013年离开皇马，但卡西利亚斯也在相同的夏天离开球队，和穆里尼奥的关系已经到了无法挽回的地步。
卡西利亚斯和穆里尼奥之间的关系曾经是足坛的佳话，但最终在皇马的最后几年变得很不友好。这对于皇马和卡西利亚斯来说都是一个遗憾，他们都非常优秀，但不幸的是，他们无法一起为皇马打好比赛。
