自2000年以来，克利夫兰骑士一直是NBA联盟中的弱队。即使在莱布朗·詹姆斯在队期间，骑士队也仅仅赢得了一次总冠军，而其他时候则时常处于不被看好的地位。那么，为什么克利夫兰骑士一直弱势呢？
接连失去核心球员是克利夫兰骑士难以掩盖的事实。在2002年和2003年，骑士队失去了莱特、伯裴斯和马里翁。到了2004年，骑士队又失去了里基·戴维斯。之后，球队一直没有找到合适的替代品，因此始终未能再现1990年初期的荣光。
有人认为，克利夫兰骑士的管理问题是其一直处于弱势的主要原因。当然，这也得分情况。在过去几年，骑士队的管理问题正在得到解决。但值得注意的是，这并不是NBA管理中最大的问题。后来，球队跟莱布朗·詹姆斯的分道扬镳，他们中的一些人继续在骑士队工作，但此时他们的团队已经变得更加强大，而球队则需要更多的投资。
骑士队在过去的10年中已经换过7次主教练，而这也说明了球队在战术层面上的不稳定。球队的管理人员在寻找下一位出色的教练时一再犯下错误。由于无法适应其他球队的战术安排，骑士队在比赛中常常处于下风。
在现代篮球中，防守技能至关重要。然而，克利夫兰骑士一直没有强大的防守球员。过去几年中，球队对于防守的能力还不够进步。因此，尽管骑士队可以在进攻端表现出色，但在防守端仍然难以抵挡对手的攻击。
尽管骑士队在过去的10年中始终在寻求下一个全明星球员，但是就整体进攻风格而言，骑士队并不是非常强。在特别关键的比赛中，他们很难寻找到有效的得分手段。尤其是在2015年总决赛中，骑士队的进攻问题再次被凸显出来。
许多骑士队球员都习惯于落败。由于很长一段时间未能夺得总冠军，一些球员逐渐失去了信心，开始在球场上爆发情绪，或者缺乏一支由成熟球员组成的核心团队，缺乏磨合。
一开始，克利夫兰骑士确实没有很多资金来投入到这支球队。然而，即使现在球队的财务状况已经有所改善，但是由于NBA限制的总薪金上限，克利夫兰骑士依然无法投入大量资金来引进更多的优秀球员。
从球员流失，管理问题，战术不适应，缺乏防守技能，进攻欠缺，球员心态问题，到经济因素，克利夫兰骑士一直处于一个需要改变的状态。如果能够解决这些问题，克利夫兰骑士必然能够重新崛起，成为一支能够与其他强队竞争的球队。
