如果问哪一个乔丹领衔的芝加哥公牛队冠军最艰难，那肯定不会有人提出异议：1998年。那一年，MJ受伤、球队过渡时期、常规赛排名第三、季后赛八场大战、对手强大等诸多因素让这个冠军的胜利看上去是如此地不可思议。
1998年众人皆知的，MJ脚踝受伤。此外，邓肯、贾巴尔等人都陷入了各种困扰。打球的时候，BJ阿姆斯特朗重重撞上MJ，让他的腰部无法动弹。
另一个原因是球队的过渡期。在1996、1997年的连续两个总决赛中，芝加哥公牛队曾经雄踞东部，称霸全联盟。但当时的公牛队其实已经过了巅峰期，而且钱德勒、帕克等新星还没有得到大量上场机会。当然，没错这个冠军拿到之后，很多球迷都表示这不是一个优秀的公牛队。确实是这样。
1998年公牛队常规赛只排名东部第三。他们在赛季结束时，战绩为62胜20负，排在联盟东部第三。其他一些表现出色的球队高高在上。
整个季后赛，公牛队遇到的对手都异常强大，特别是在最后一轮的总决赛对阵犹他爵士队的比赛。尽管公牛队曾带着2-1的领先优势，但犹他爵士队不断反击，两支球队的战斗一度延长到了整整七场。在比赛最后几秒钟里MJ的出色表现却为公牛队赢得了冠军头衔。
乔丹的对手也越来越强大了，尤其是卡尔·马龙和约翰·斯托克顿率领的犹他爵士队。在常规赛中，犹他爵士队排名西部第一，他们以62胜20负的成绩战胜了西部任何其他球队。在总决赛中，犹他爵士队以3-1领先公牛队。但是，MJ在第五场比赛中的“臭鞋战术”以及第六场比赛中制造的最终致胜球在公牛队赢得了这个冠军之旅中起到至关重要的作用。
在1998年的总决赛中，乔丹场均贡献33.5分、4.0个篮板、2.3次抢断和1.8次阻攻的出色表现，为公牛队的胜利立下了汗马功劳。这也是MJ本人第六次荣膺总决赛最有价值球员。
犹他爵士队一度以86-83领先公牛队，还有23.6秒的时间，这被很多人认为是公牛队被淘汰的时间。可是，MJ经过全队的商量，把球传给了皮蓬，皮蓬成功完成了绝杀。事实上如果MJ自己出手，早就结束。但他这样做的原因是他完全相信队友，并且和他们一起庆祝比他自己个人得分，个人荣誉更重要。
尽管公牛队缺少之前的支柱之一德雷克-皮福德，乔丹艰苦地带领着球队度过了整个赛季，终于在季后赛取得了最终的成功。本赛季，MJ场均得到28.7分、5.8个篮板和3.5次助攻，在场均33.4分、6.4个篮板和5.9次助攻的皮福德离开后仍然能够担任公牛队的领袖。
经历了两个“三连冠”之后，乔丹在下一年也就是1998年宣布退役。虽然他在此后的2002年和2003年曾经重新回归NBA，但无法再次追逐那个曾经的荣耀时光。总之，1998芝加哥公牛队的冠军非常无语，这主要得归功于乔丹和极度努力的球队。
